PCのWindows版Itunesで゜スマホを機種変更した場合の再同期について。

PCのWindows版Itunesでストアより購入した曲をスマホL-01dでiSyncr Liteを利用してコピーして聞いています。
今年の冬モデルで機種変更を考えてますが、その場合にL-01dにコピーした曲を再度
機種変更した新しいスマホに再コピーできるでしょうか。
これからも機種変更は何度もすると思いますが、その度に同じ曲を購入するのは
厳しいです。
以前に、ガラケーでダウンロードした音楽がスマホに変えたら全て移行できなかったという悲しい経験があります。その時はドコモ151に問い合わせても「できません」の一点張りで、納得のいる返答をもらえませんでした。
よろしくお願いします。